「後來，我們才學會了如何去愛......」劉若英的聲音是七、八年級生伴隨青春的記憶，她的唱腔沒有花俏的技巧和轉音，卻正是那一份聲音中的純粹，把你我在愛情中感受過的遺憾和痛楚，唱進了每個人的心坎裡。
與陳昇一段長達15年的情
有人說藝術家的靈感來源是痛苦，劉若英可以將情歌唱得如此絲絲入扣，或許與她的坎坷的感情路有關，其中最為人知的一段莫過於她與恩師陳昇之間深厚的情感。陳昇是台灣知名音樂創作人，1991年劉若英透過友人介紹認識了陳昇，看出劉若英在音樂方面的才華，陳昇立即邀請她到工作室擔任製作助理，同是音樂人的兩人惺惺相惜，久而久之的相處，卻似乎產生出了師徒之間以外，更加特別的情愫。但礙於陳昇當時已有家室，兩人的感情發乎情，止乎禮。
兩人之間的關係一直讓大家霧裡看花，直到久未見面後，他們一起在節目裡接受將近一小時的專訪，卻在節目開始後兩分鐘，一聽到陳昇說話，劉若英眼淚就掉下來了，甚至哭得不成人形，足見兩人的深厚情感，完全不受時間與距離的因素影響。劉若英雖然和陳昇站得遠遠的，眼神卻從來沒有離開過他。
當主持人單刀直入地問了陳昇：「你有沒有喜歡奶茶過啊？」這個一直存在在大家心中的疑問時，陳昇說道：「我不喜歡她，我幹嘛幫她做這麼多的事？」但陳昇形容劉若英就像風箏，一直往前跑、跑得好遠，他就算想接住她，也無能為力，暗示兩人間的緣分，是一個充滿遺憾的結尾。
歷經多段戀情 41歲終宣布喜訊
在陳昇之後，劉若英與圈內人包括導演陳國富、演員黃磊都曾傳過戀情，但最後皆無疾而終。直到2011年，劉若英在官網上宣布突如其來的喜訊：「是的，我結婚了，收到大家的祝福，感謝大家的關心。」對象是小她十歲的中國商人鍾小江。正當大家以為四十一歲的劉若英終於幸福地塵埃落定，卻傳出她與老公分房睡的消息。
原來是劉若英在自己的著作中《我敢在你懷裡孤獨》裡寫到，兩人會一起出門，卻去不同的電影院，看不同的電影；兩人一起回家，進家門後一個往左，一個往右；兩人都有各自的臥室和書房，共用廚房和餐廳......。
不管單身或結婚 我就是我
從旁人的角度看來，會覺得這對夫妻感情是否不融洽？出門後分兩頭走，連回到家也各自進房，如此互不依賴的關係，又陌生又遙遠，是否婚姻已經名存實亡？但對劉若英來說正好相反，「真正成熟美好的親密關係，是能窩在愛人懷裡孤獨。」她是如此認為的。
「多年過去了，我的生活從一個人變成了兩個人，我感激我的伴侶縱容我保持了這個獨處習慣。過去如果你聽到我跟先生在同一個時間出門，卻到不同的電影院看各自想看的電影，恐怕會覺得『你們夫妻感情不睦』。」
「不管在人生的任何一個階段，我總覺得『我』就是代表自己，只需要對自己負責任。現在有了婚姻，我仍試著在兩人的關係中找到純粹的自我。即便如此，難免還是有些束縛，就好比說，以前我單身的時候說『秋天好蕭瑟』，大家會覺得這句話很浪漫、很文藝；但若是現在，記者就會問：『你是不是婚姻不幸福？』我常常覺得很奇怪，為什麼人妻不能覺得秋天蕭瑟？不能傷感？不能低落？難道所有的情緒不再是我自己的？還是在找到幸福以後，整個世界都應該變成暖色系的？」
社會對於婚姻似乎有著既定的想像，結了婚就從一個人變成兩個人，甚至是兩個家庭的結合，在這過程中所做的每個決定，考慮到的不能只是自己，必須顧慮另一半，這樣的表現可以說是磨合，卻也容易讓人在其中迷失自我。有些人結婚久了，回頭一看，年輕時想做的事、想完成的夢想、想達到的自我，甚至只是在生活中多一點自己的時間和空間，可能都成了奢侈。
劉若英的婚姻獨處學告訴我們，其實「你」就是你，是個獨立的個體，不管你是處於單身、交往或是結婚的狀態，都有權保有自我的感受和想法，並且記得在人生的每個階段中，都要時時刻刻看照自我。唯有如此，才不會被任何身分所綁架，而忘了找回最真實的自己。
